Kompetisi berlayar dimasukkan dalam program Olimpiade Musim Panas tahun 1900 di Olimpiade di Paris. Sejak itu, olahraga ini dianggap sebagai Olimpiade tradisional. Berbagai jenis kapal pesiar berpartisipasi dalam kompetisi dan 10 set penghargaan dimainkan.
Sejarah partisipasi yachtsmen Rusia di Olimpiade dimulai pada 1912, ketika rekan senegaranya memenangkan medali perunggu di pertandingan di Stockholm. Atlet Soviet mulai berpartisipasi dalam pelayaran Olimpiade pada tahun 1952, dan sudah pada tahun 1960 mereka memenangkan medali emas di kelas Bintang dan medali perak di kelas Finn. Secara total, selama sejarah Olimpiade, 28 medali Rusia telah diberikan kepada yachtsmen Rusia dan Soviet, yang 7 di antaranya adalah emas.
Jenis dan ukuran kapal layar yang digunakan di Olimpiade bervariasi tergantung pada desain lambung dan peralatan berlayar. Tetapi semua model dibedakan oleh satu hal - yacht balap memiliki desain yang sangat ringan, mereka tidak cukup kuat untuk berlayar jarak jauh dan tidak memiliki fasilitas apa pun. Mereka tidak memiliki kabin, atau kabin, atau memegang, dan lunas perahu dibuat agar bisa ditarik. Manajemen balap yacht diperumit oleh fakta bahwa mereka dapat dengan mudah berguling bahkan dengan angin sedang.
Klasifikasi olahraga kapal pesiar menciptakan kondisi yang sama untuk kompetisi dalam setiap kelas kapal. Secara total, 9 kelas yacht dibedakan dalam perlombaan Olimpiade. Balapan diadakan di sepanjang lintasan Olimpiade dengan konfigurasi segitiga, yang dipilih sesuai dengan arus, arah angin, kondisi cuaca, dan jumlah kapal yang berpartisipasi. Perlombaan awal berlangsung dari 30 hingga 75 menit, dan menurut hasil mereka, sepuluh kru terbaik dipilih dalam setiap kelas untuk berpartisipasi dalam balapan finish (medali). Durasi perlombaan medali adalah 20 hingga 30 menit, mereka harus termasuk kursus penuh (gerakan dalam angin) dan menempel melawan angin. Garis finis diatur sedemikian rupa sehingga sedekat mungkin dengan penglihatan visual.
Tetapi saat ini, program berlayar di Olimpiade berubah secara serius. Sejak 2016, Federasi Pelayaran Internasional berencana untuk memainkan 5 set penghargaan di antara pria, 4 di antara wanita dan 1 di kelas campuran. Hingga Olimpiade 2012 yang sesungguhnya, dari 10 set, enam adalah pria dan 4 wanita.
